Carrera

Sus inicios musicales se vinculan a la iglesia, a la que estuvo ligado como pastor evangélico. Durante cuatro años, su primera presentación pública en un club nocturno fue acompañado por el disc-jockey Eliel Lind Osorio. Después actuó con regularidad en álbumes recopilatorios de DJs y productores populares como Luny Tunes, Noriega y DJ Eric. También trabajó como corista del dúo Héctor & Tito. Uno de los miembros, Héctor Delgado, le ayudó a producir su primer disco en solitario.
La carrera musical de Don Omar 2 ascendió al estrellato con el lanzamiento de su primer álbum de estudio, The Last Don. Tanto la versión de estudio y su versión en vivo han sido certificados platino por la Recording Industry Association of America. A nivel mundial, The Last Don: Live (CD & DVD) ha vendido más de tres millónes de copias, según Recording Industry Association of America. Obtuvo premios por Álbum Pop Latino del año y Artista Relevanción Rap/Hip-Hop Álbum Latino del año por los Premios Billboard Latin Music Awards en 2003. The Last Don: Live (CD & DVD) también fue nominado para el álbum de música urbana en los Latin Grammy Awards de 2005.
En mayo de 2006 el álbum de Don Omar King of Kings, se convirtió en el álbum de reggaeton de rango más alto de la historia en el top 10 de las listas de Estados Unidos. Con su debut en el número 1 en las listas de ventas de América y la posición número 1 en la lista Billboard Latin Rhythm Radio con su sencillo "Angelito", es el álbum que más unidades ha vendido del genero con más de 6 millones a nivel mundial escogido como el album de la decada. Don Omar también fue capaz de batir el récord de ventas en la tienda de Disney World's Virgin music establecida previamente por la estrella del pop Britney Spears.
En 2014 Don Omar anuncia su producción The Last Don 2 en el participarían artistas como Plan B y Tego Calderon.

Conciertos

Aunque ha dado muchos, el más importante y el de más repercusión ha sido el último dado en la cárcel dedicando el temasoohhh dale don dale a su mujer. El uso de fuegos artificiales es una de las mejores características de sus eventos[cita requerida], así como la iluminación y decoración. Otra característica es la utilización de numerosas pantallas donde los asistentes pueden ver infinidad de videoclips, y los movimientos del cantante por todo el escenario. El vestuario ha sido proclamado como uno de los mejores en conciertos de reggaeton, por el uso de diversas marcas de moda urbana latinoamericana y de Estados Unidos, así como vestimentas especiales empleadas en diferentes producciones, con el fin de dar más espectacularidad a sus conciertos.
Los eventos de Don Omar suelen contar con una gran afluencia de fans, entre ellos están sus presentaciones más importantes en Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar en Chile, el Coliseo de Puerto Rico José Miguel Agrelot en San Juan (Puerto Rico), el Madison Square Garden en Nueva York y en el Luna Park en Buenos Aires - Argentina. Es un cantante destacado por sus inmensas giras de conciertos por Latinoamérica, Estados Unidos, y Europa principalmente España, de la que se ha referido muchas veces con mucha alegría y amor hacia ese país. Numerosas presentaciones de sus discos, destacando la de su álbum IDon', la cual es la más extensa de toda su carrera.
Ante un aforo de aproximadamente 15.000 espectadores la principal explanada chilena se llenó para ver a Don Omar. Este presentó algunos temas famosos de su carrera, pero lo que más llamó la atención de su presentación del «monstruo de la música» —como se le conoce al evento—, es que la mayoría de los asistentes, sólo estuvieron esperando la presentación de este puertorriqueño, que en su entrada al aforo, fue sorprendido por miles de pancartas con su nombre y algunas letras de sus canciones. Tanto él, como su corista Mario VI, creador de VI Music, se quedaron impresionados por lo ocurrido.
En estos premios, Landrón se llevó «La Gaviota», que es la máxima distinción. Incluso se les dio el «Disco de Platino» por su álbum King of Kings, que lo consagró como uno de los mejores artistas latinos en el plano mundial.

Guerras líricales

Héctor el Father
Antes de que el dúo Héctor & Tito anunciaran su separación, tenían previsto un disco llamado "The GodFather 2", en el cual Don Omar participaría, con el tema Ahora Son Mejor Que Yo que ya tenía listo, cuando se produce la separación del dúo y el tema quedó divagando en el Internet. Meses después Héctor El Father firma con el rapero norteamericano Jay-Z y crean un disco titulado Roc-La Familia, que contaría con la participación de raperos estadounidenses y cantantes de reggaeton, entre ellos Don Omar. Héctor veía que pasaba el tiempo y no tenía la canción de Don Omar, lo llama para exigirle la canción, ya que ya le había pagado y éste se presenta con el mismo tema que llevaba tiempo en el Internet «Ahora Son Mejor Que Yo», pero esta vez le cambió la pista.
Héctor molesto con esto, acusa a Don Omar de guillao y «Que la fama se le subió a la cabeza», es ahí cuando firma a Polaco para su sello Gold Star Music, que con Yomo iniciaría esta guerra. En el álbum King of Kings, está la canción «Repórtense», en la que Don Omar manda indirectas hacia los que eran sus actuales contrincantes, Yomo y Daddy Yankee, al igual que a Héctor. Entonces Héctor junto a Yomo, Daddy Yankee, Arcángel & De La Ghetto le tiran en el tema «Gangsta Zone (Remix)», en el cual Don responde a todos con el tema «9/11/06». Héctor en su disco como solista «The Bad Boy» incluyó múltiples tiraeras hacia él, siendo la que mayor acogida tuvo por el público «Rumor de Guerra». Es entonces cuando Don Omar le tira con su tema «El rey» y Héctor con «Hombre No». Después Héctor anunció que sería la última vez que le tirase.
Wisin & Yandel
El dúo Héctor & Tito y el dúo Wisin & Yandel luego de haber producido lo que fueron los mejores discos en sus momentos respectivamente(La Misión I, La Misión II, La Misión III) entran en guerra, Don Omar que recién había batido récords con su primer disco The Last Don (bajo la producción de Héctor El Father) sale en defensa de su padrino Héctor y así es como empieza esta guerra.
A principios de 2006, puso fin a la guerra lírica que sostenía con el denominado "Dúo de la Historia": Wisin & Yandel, grabando así dos temas con ellos: "My Space" y "Nadie Como Tú". Este último fue incluido en la producción del dúo: Los Vaqueros, el cual vendió 1.000.000 de copias en un año en el mercado.
En el 2008 hubo una reconciliación entre Don Omar, Daddy Yankee, Wisin & Yandel, en un concierto, todos cantaron Gata Gánster y Mayor que yo con Ivy Queen.

Problemas con la justicia

Don Omar, en 2004 según las declaraciones de la policía, fue visto en Carolina, donde se encuentra la residencia de su madre Toñita, en una Hummer de color Blanco junto a dos amigos, portando varios cigarrillos con marihuana y portando un arma con el número de serie mutilado, algo que está prohibido tanto por las leyes de armas y de sustancias controladas del estado. Sobre este tema, Don Omar ha hablado en canciones, como "Bandolero" (con Tego Calderon) y "Libertad". El juicio definitivo se realizó en julio de 2008, que después de muchas acusaciones contra el cantante y sus compañeros, tanto por falta de pruebas y contradicciones de los dos policías que los detuvieron, Don Omar fue absuelto.3
En el 2008, Don Omar fue acusado por el rapero Nando Boom de haber plagiado la canción Enfermo de Amor, junto con Wisin & Yandel en la canción My Space, por utilizar el coro de la canción original.4 Tras pagar una cantidad de dinero a Nando Boom, este pidió retirar los cargos.5
El 17 de septiembre de 2014 fue arrestado en Puerto Rico por seis cargos dentro de los cuales se incluyen: violencia doméstica, maltrato, amenaza, posesión ilegal de arma de fuego y apuntarle con la misma a su expareja, Rebecca López.6 Fue liberado luego de 14 horas, teniendo que pagar una fianza de 600 mil dólares y utilizar un grillete electrónico.
El 22 de septiembre de 2014, Rebecca López a través de su cuenta de Facebook indico que retiraría la denuncia de violencia doméstica en contra del cantante Don Omar.7

Vida privada

Es padre de cuatro hijos. Se casó con la periodista Jackie Guerrido el 19 de abril de 2008 en su isla natal, Puerto Rico. Los rumores de divorcio rodearon a la pareja dos años en el matrimonio y fueron compuestos por comentarios de Landrón realizados a través de Twitter. En marzo de 2011, se reveló que se habían divorciado lo que finalmente provocó muchos escandalos a nivel mundial. Además de haber sido monaguillo evangélico de jóvenes en Puerto Rico.

Parodias

Don Omar ha sido parodiado por artistas populares como el actor, director, guionista y comediante argentino Diego Capusotto, cuyo personaje Latino Solanas (cuyo nombre proviene del cineasta y político argentino Pino Solanas), del popular programa de humor y música Peter Capusotto y sus videos, se presenta como un músico de reggaeton con posturas, frases y manierismos comunes en artistas como Don Omar. El personaje declara que difunde la “verdadera” cultura latina, y hasta inventó su propia máquina para hacer grinding e inspirarse al mismo tiempo.

Moda y diseño

Desde sus inicios, Don Omar ha estado ligado a diversas marcas como lo han sido Dolce & Gabbana, y Lacoste con la cual aún sigue unido, ya que ésta le ofreció diseños exclusivos de ropa y accesorios como collares, pendientes, entre otros. Asimismo ha impactado en la moda deportiva al lograr una alianza con la marca Umbro, que lanzó al mercado la colección D.O Collection Deluxe de la cual ha usado prendas de vestir y accesorios.

Apoyo a la infancia

En el año 2004, Don Omar inauguró su primera estancia infantil con la cual pretende apoyar psicológica y económicamente a los niños de su país que sufren problemas de autismo. Un determinado porcentaje de las ganancias obtenidas por su línea de ropa, son dirigidas a su fundación, con la cual «ha recobrado la ilusión por hacer de cada vida de estos niños un sueño alcanzable». Dicha fundación está ubicada en San Juan (Puerto Rico) y es reconocida como una de las fundaciones más importantes de ese país, debido al gran apoyo a la niñez. El mismo Don Omar siente una gran satisfacción al ver la recuperación de varios niños internados en ese sitio.